Gli esperti di gossip hanno una fascinazione profonda per le cronologie delle relazioni dei vip. Che riordinano nel tempo mariti, tradimenti, flirt e primi amori in una dating line accurata e precisa. Nel caso delle vite amorose e dei fidanzati delle gemelle Olsen, le linee sono lunghissime rotte di cuori spezzati (e ultimamente anche di litigiosi divorzi), celebrity fling e avventure brevissime, che la privacy non è riuscita a mantenere realmente nascoste. Cresciute praticamente sui set dall'età di sei mesi, per Mary-Kate e Ashley Olsen i fidanzati venivano automaticamente pescati nei cerchi magici delle conoscenze cinematografiche, con excursus fuori dal seminato.

Come nel caso del primo fidanzato di Ashley Olsen Matt Kaplan, quarterback di football americano nella squadra della Columbia University. Lei era in piena esplosiva carriera da idolo delle teenager, copiatissima e amatissima dai look ai capelli, lui una promessa in rampa di lancio. Ben pochi i dettagli stretti della loro relazione, se non la fine improvvisa nel 2004, dopo tre anni insieme. Chiusa la relazione senza troppi rimpianti (a quanto pare), per l'attrice è arrivato un collega pari grado, ambizioso come lei, creativo in vari campi come lei. Jared Leto e Ashley Olsen hanno fatto più rumore del divorzio Jennifer Aniston-Brad Pitt nell'anno della loro prima apparizione insieme, il 2005, con due short reprises senza reali intenti di impegno nel 2008 e nel 2011. Poco male, perché sulla strada l'aspettava (letteralmente) il ciclista Lance Armstrong, fresco di divorzio dalla stilista Tory Burch, con cui la gemella Olsen ha avuto un amorazzo di poche settimane nel 2007: voci non confermate sostengono che lui sia stato messo in guardia sul frequentarla. Un'altra lunga relazione di tre anni per Ashley Olsen con Justin Bartha, un paio di nomi di finanzieri da gossip che hanno in parte scandalizzato i benpensanti (David Schulte che poi diventò presidente di The Row, George Condo di 29 anni più grande di lei), e infine l'arrivo quieto dell'ultimo fidanzato di Ashley Olsen Louis Eisner, in coppia con lei dal 2017 -sperando che la regola l'amore dura tre anni non valga anche in questo caso.

Per certi versi più turbolenta e dolorosa la vita privata di Mary-Kate Olsen, iniziata con il primo bacio ever con il collega Ethan Peck sul set di Due gemelle a Parigi quando aveva 13 anni. Ma la dating line fissa il punto iniziale nel 2002 col primo fidanzato di Mary-Kate Olsen Max Winkler. Cognome noto ai nostalgici delle serie tv, visto che il padre del ragazzo altri non è che Henry Winkler, che il mondo ricorda per essere stato Fonzie in Happy Days: la storia adolescenziale tra i due dura pochi mesi, tempo di lasciare spazio ad un altro figlio d'arte (e denaro) David Katzenberg, rampollo del fondatore della DreamWorks Jeffrey, con cui la piccola Olsen arriva alle soglie dell'università. Ma l'uomo che spezzò il cuore di Mary-Kate Olsen fu Stavros Niarchos III. Un nome fresco sulle cronache dell'epoca, l'ereditiere greco fu al suo fianco per una manciata di mesi nel 2005. Finché Paris Hilton non fece la sua comparsa, e soffiò via ogni possibilità di proseguimento in una nuvola rosa. Mary-Kate stette così male da prendersi un anno sabbatico dall'università, e riprese a frequentare uomini solo per brevi storielle (il fotografo Max Snow, l'italiano Lapo Elkann alla fashion week parigina). Un altro dolore la attendeva, però: Mary-Kate Olsen e Heath Ledger sembrava si frequentassero amichevolmente poco prima che lui morisse, nulla di serio, ma la mazzata arrivò lo stesso. Di lì a poco sarebbe arrivato l'artista Nate Lowman per due anni di relativa serenità, fino all'incontro che avrebbe cambiato la vita della ormai affermata designer: nel 2012 Mary-Kate Olsen e Olivier Sarzoky si fidanzano e tre anni più tardi si sposano con una cerimonia privatissima a New York. Mantengono tutto molto segreto fino ad aprile 2020, in pieno lockdown, quando è la stessa esasperata fashion designer a lanciare la bomba: il divorzio dal marito, fratello dell'ex presidente francese Nicolas Sarzoky e cognato di Carla Bruni, si prospetta pieno di strascichi in tribunale e panni sporchi lavati in pubblico. I dibattimenti a mezzo stampa sono appena cominciate. E Mary-Kate Olsen, con il sostegno della gemella, ha dovuto temporaneamente sospendere la tanto agognata riservatezza per darsi in pasto ai media.